关闭地狱之门的第二项试炼, 是将一个身在地狱的无辜灵魂送去天堂。这其中困难的地方不是从地狱偷渡一个灵魂，而是这个灵魂必须符合天堂的标准，在他/她离开地狱后能够顺利升到天堂。
灵魂并非只有天堂和地狱两个去处, 能够去往这两个地方的灵魂要么本身就符合标准, 要么就是天堂、地狱的权势阶级主动出手, 不然, 灵魂死后的去处将由死神对比其生前种种，除了天堂地狱这两个去处以外，还会洗去生前的所有记忆, 作为一个新生命重新诞生在世界上。
生与死是一个无休无止的轮回。
上一世进行这一项试炼的时候, 萨姆将鲍比·辛格的灵魂送去了天堂。
鲍比生前为了保护人类而战，本就属于天堂, 只是那时候的他得罪了已经成为地狱之王的克劳利，在他死后灵魂被截胡到地狱而已。
但现在, 鲍比活得好好的, 一边在家里怒骂温彻斯特家的小子们整日搞事不消停，一边撸起袖子给他们收拾烂摊子，活力十足，这一次的试炼自然就没有他的事。
于是到了现在，挑选一个合适的灵魂反而成了头等大事。
迪恩稍微觉得有些可惜，他本来已经跟克劳利签订了契约，能够顺理成章地从地狱里带走一个灵魂。只是因为在米诺斯集团发生的事情, 迪恩在愤怒之下向克劳利开枪, 破坏了他们之前缔结的契约。
迪恩不后悔向克劳利动手, 契约什么的哪里有萨姆重要。不过如今，他只能用上辈子的方法，借助野死神的帮助，偷渡到地狱去。
野死神是不在死亡麾下工作制的死神，类似于人类的佣兵，只要有钱有利益，他们能够帮助你偷渡到任何地方，无论是地狱还是天堂。
迪恩坐在副驾驶座上，有点不自在，但能够忍受。
现在坐在驾驶座上，执掌了impa驾驶大权的是萨姆。也就是萨姆了，换做别人敢碰他家黑美人的方向盘，迪恩早就一拳招呼过去了。
萨姆的要求有理有据，迪恩的身体确实有些不舒服，疲劳驾驶要不得，迪恩就将方向盘让出去了。
萨姆不肯放他一个人，迪恩甩不开他这死脑筋还上了年纪的兄弟，只得将人带着，一同赶往洛杉矶。
洛杉矶中国城，那里有一个名叫阿杰的野死神，上辈子就是他将萨姆偷渡到了地狱。
野死神是有点手段，能够帮人偷渡到地狱，但他们不是挥挥小手就能够办到。他们让人进入地狱的手段比较迂回，得从炼狱走。
炼狱夹在天堂与地狱之间，诸如吸血鬼、狼人这样的怪物死后不入天堂或是地狱，他们会进入炼狱，在炼狱中互相残杀，直到彻底消亡。迪恩之所以会这么清楚，是因为他曾因为意外进入过炼狱，在那里渡过了整整一年与怪物厮杀的日子，还是在一个吸血鬼的指点下逃离了炼狱。
迪恩上过天堂，下过地狱，连炼狱都没有放过，可谓是多姿多彩，极大丰富了他上辈子的人生。
没有谁比迪恩更清楚逃离炼狱的方法，即使负责引路的野死神出了状况，迪恩也能够自己找到回人间的路。
唯一的问题是他该怎样忽悠萨姆。
是的，在如今的迪恩看来，炼狱和地狱的危险都不及萨姆往这里一戳所带来的麻烦更大。
谁也无法保证萨姆能不能从试炼的细小端倪中猜出这个试炼的本质是牺牲。上一世阻止萨姆完成最后一项测试是迪恩的私心，这一世想要独立完成三项试炼，依旧是迪恩的私心。
迪恩能够想象得到，一旦萨姆知道真相会多愤怒。只是，再愤怒，该认命的时候还得认命，迪恩不觉得经历了这样的试炼而选择了自我牺牲的灵魂还能够依靠某些手段复活。
他只需要在试炼过程中避免萨姆得知真相就行。
去洛杉矶的路上，迪恩就接下来的行动就跟萨姆进行了一番讨价还价。他当然不会告诉萨姆自己正在进行一个危险的试炼，而是表示：他因为一个交易而被锁链缠上了，那个锁链很麻烦，只有完成那个交易才能够打破锁链的束缚。他现在准备去一趟地狱，偷一个灵魂回来，让那个灵魂上天堂就是他和某个存在的交易内容。
迪恩一本正经地胡扯八道，但撇除一些细节，他其实并没有说谎。
萨姆……萨姆当然不相信迪恩的鬼话，但一时间他也找不出问题所在。尤其迪恩让萨姆在外面等着也不是白等，而是让他准备仪式，等他偷出那个灵魂后，搞出一些宗教仪式来让那个灵魂上天堂。
虽然萨姆表示他能够下地狱，但迪恩冷笑三声，表示自己知道从炼狱怎样去地狱，又知道如何从炼狱回到人间，问题是，萨姆知道吗？他知道吗？
他们这是分工合作，谁也别拉对方的后腿。
萨姆：“……”
一顿话连削带打，总算是让萨姆点头答应候在外面。不过萨姆也说了，如果一天之后迪恩没能回来，他会直接下地狱找他。
“一天，足够了。”
迪恩信心满满。
事实证明，即使提前了七年来找野死神阿杰，温彻斯特的名声依旧响亮到让对方愿意以人情作为酬劳，送迪恩下地狱。